(4S)-tert-butyl 4-(2,2-difluoro-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1450740-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S)-tert-butyl 4-(2,2-difluoro-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1450740-97-2
• 化学式: C₂₆H₄₉F₂NO₄
• 分子量: 477.676
• InChiKey: TYJQSQQDFMYAHS-HMTLIYDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-tert-butyl 4-(2,2-difluoro-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-2-azido-4,4-difluorooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Homoallylic Alcohols Bearing β-Fluorines

  摘要：

  A palladium-catalyzed anti-Markovnikov hydroalkylation of beta,beta-difluorinated homoallylic alcohols with alkylzinc reagents has been developed. This method affords a wide range of synthetically useful gem-difluorinated compounds with good functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/ol402032a
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-tert-butyl 4-(2,2-difluoro-1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 溴代十二烷 在 zinc(II) iodide 、 锌 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到(4S)-tert-butyl 4-(2,2-difluoro-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Homoallylic Alcohols Bearing β-Fluorines

  摘要：

  A palladium-catalyzed anti-Markovnikov hydroalkylation of beta,beta-difluorinated homoallylic alcohols with alkylzinc reagents has been developed. This method affords a wide range of synthetically useful gem-difluorinated compounds with good functional group compatibility.

  DOI：

  10.1021/ol402032a