4-三氟甲基苯甲脒 | 131472-28-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯甲脒
• 中文别名: 4-三氟甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-trifluoromethylbenzamidine
• 英文别名: p-trifluoromethylbenzamidine；4-(trifluoromethyl)benzimidamide；4-(Trifluoromethyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 131472-28-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₂
• mdl: MFCD05663380
• 分子量: 188.152
• InChiKey: XFLGYXVBXUAGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213℃
• 密度：
  1.33
• 闪点：
  83℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲脒 在 sodium ethanolate 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(3-Methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-ylamino)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of AP-1 and NF-κB mediated gene expression: structure–activity relationship studies of ethyl 4-[(3-Methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate

  摘要：

  In an effort to identify novel inhibitors of AP-1 and NF-kappa B mediated transcriptional activation, several analogues of ethyl 4-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (1) were synthesized and tested in two in vitro assays. The 2-(2'-thienyl) substituted compound (II) was identified as the most potent in this series. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00312-7
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-三氟甲基苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  银催化的芳基am与苄基异氰化物的[3 + 2 + 1]环化

  摘要：

  开发了银催化的with与苄基异氰化物向[2,4-二芳基-1,3,5-三嗪]的[3 + 2 + 1]环化反应。以中等到良好的产率获得了各种对称和不对称的产物。这项工作还具有2,4-二取代的三嗪的无氧化剂方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.032

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• Synthesis of quinazolinimines and quinazolinamines from 2-fluorobenzonitriles under catalyst-free conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob01587a

  日期：——

  A convenient procedure for the synthesis of quinazolinimines and quinazolinamines from 2-fluorobenzonitriles and 2-aminopyridines or amidines with KO^tBu as the promotor has been developed.

  已开发出一种从2-氟苯甲腈和2-氨基吡啶或酰胺与KO^tBu作为催化剂合成喹唑啉胺和喹唑啉胺的便捷程序。
• Process for the preparation of substituted pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06281358B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of substituted pyrimidines of formula I, wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined in claim 1, which comprises reacting an amidine of formula II, or a salt thereof, with a 3,3-disubstituted vinylcarbonyl compound of formula III wherein L represent a halogen atom or a group of formula —X—R2, (a) in an inert solvent, in the presence of a base and a compound of formula IV H—X—R2  (IV) in the event that L represent a halogen atom, or (b) in an inert solvent and in the presence of a base, in the event that L represents a group of formula —X—R2.

  该发明涉及一种制备式I的取代嘧啶化合物的方法， 其中 R1、R2、R3、R4和X如权利要求1所定义，包括将式II的酰胺 或其盐与式III的3,3-二取代乙烯羰基化合物反应， 其中L代表卤素原子或式—X—R2的基团， (a)在惰性溶剂中，在碱和式IV的化合物的存在下 H—X—R2  (IV) 如果L代表卤素原子，或 (b)在惰性溶剂中，在碱的存在下，如果L代表式—X—R2的基团。