N-(2-phthalimido-3-phenylpropionyl)-2-methylthioaniline | 1371548-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phthalimido-3-phenylpropionyl)-2-methylthioaniline
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-methylsulfanylphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1371548-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: MEKMDYUKEDWUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phthalimido-3-phenylpropionyl)-2-methylthioaniline 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 rac-(2S,3R)-ethyl (E)-2-amino-3-phenyl-3-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的非天然氨基酸支架通过 Pd(II) 催化的 C(sp3)–H 芳基化策略

  摘要：

  基于偶氮苯的非天然氨基酸基序是通过Pd( II ) 催化的氨基酸甲酰胺的非对映选择性 C(sp 3 )–H 芳基化与碘代乙酰苯胺和米尔斯偶氮偶联合成的。

  DOI：

  10.1039/d2cc04870a

文献信息

• Nonnatural Amino Acid Synthesis by Using Carbon-Hydrogen Bond Functionalization Methodology
  作者：Ly Dieu Tran、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201200731

  日期：2012.5.21

  Taking direction well: Substituted phenylalanine derivatives were prepared by CH bond functionalization (see scheme). The syntheses are highly convergent and employ an N‐phthaloylalanine with a 2‐thiomethylaniline directing group. The use of an 8‐aminoquinoline directing group allows for the diarylation of methyl and the diastereoselective arylation of methylene groups.

  方向很好：取代的苯丙氨酸衍生物是通过 C  H 键功能化制备的（见方案）。合成是高度收敛的，并使用带有2-硫甲基苯胺导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸。8-氨基喹啉导向基团的使用允许甲基的二芳基化和亚甲基的非对映选择性芳基化。
• Construction of C5‐Indole Unnatural Amino Acid Motifs via Diastereoselective Pd(II)‐Catalyzed β‐C(sp3)‐H Functionalization
  作者：Pooja Patel、Srinivasarao Arulananda Babu、Radha Tomar

  DOI：10.1002/ejoc.202400190

  日期：2024.7

  Reported the construction of C5-indole-based unnatural amino acid derivatives via the diastereoselective Pd(II)-catalyzed prochiral β-C(sp3)-H arylation method. Synthesis of novel C5-indole motif-installed amino acid derivatives (anti-isomers) including norvaline, phenylalanine, leucine, norleucine, and 2-aminooctanoic acid and non-α-amino acids was reported. This work is a contribution towards enriching

  报道了通过非对映选择性Pd(II)催化的前手性β-C(sp 3 )-H芳基化方法构建了基于C5-吲哚的非天然氨基酸衍生物。据报道，合成了新型 C5-吲哚基序氨基酸衍生物（反异构体），包括正缬氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、2-氨基辛酸和非 α-氨基酸。这项工作为丰富吲哚非天然氨基酸支架库做出了贡献。