2-chloro-6-(1H-indol-5-yl)pyridine-4-carboxylic acid | 1045325-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(1H-indol-5-yl)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1045325-81-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: VRYVLSYFONIZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(1H-indol-5-yl)pyridine-4-carboxylic acid 、 1-{1-[(1-acetylpiperidin-4-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}piperazine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-[4-[4-[4-[2-chloro-6-(1H-indol-5-yl)pyridine-4-carbonyl]piperazin-1-yl]piperidine-1-carbonyl]piperidin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的二取代（4-哌啶基）-哌嗪衍生物

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂质合成中的限速酶，在调节能量代谢中起重要作用。在转基因小鼠和临床前动物模型中，ACC的抑制作用已显示出有望用于治疗肥胖症和2型糖尿病的治疗潜力。我们在本文中描述了作为ACC抑制剂的一系列新的双取代的（4-哌啶基）-哌嗪衍生物的基于结构的设计和合成。我们基于结构的方法导致发现了吲哚衍生物13i和13j，它们具有有效的体外ACC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯异烟酸 、 5-吲哚硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-6-(1H-indol-5-yl)pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的二取代（4-哌啶基）-哌嗪衍生物

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂质合成中的限速酶，在调节能量代谢中起重要作用。在转基因小鼠和临床前动物模型中，ACC的抑制作用已显示出有望用于治疗肥胖症和2型糖尿病的治疗潜力。我们在本文中描述了作为ACC抑制剂的一系列新的双取代的（4-哌啶基）-哌嗪衍生物的基于结构的设计和合成。我们基于结构的方法导致发现了吲哚衍生物13i和13j，它们具有有效的体外ACC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.134