4-三氟甲基苯甲醚 | 402-52-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯甲醚
• 中文别名: 4-甲氧基三氟甲苯；对三氟甲基苯甲醚；4-(三氟甲基)苯甲醚
• 英文名称: methyl 4-(trifluoromethyl)phenyl ether
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)anisole；1-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 402-52-8
• 化学式: C₈H₇F₃O
• mdl: MFCD03094456
• 分子量: 176.138
• InChiKey: CFIPQRIPCRRISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9℃
• 沸点：
  169℃/754mm
• 密度：
  1.245
• 闪点：
  60°(140°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S33
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途：用于医药和农药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲醚 在 iron(III) trifluoride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的铁催化卤素交换**

  摘要：

  据报道，使用催化卤化铁 (III)从 ArCF 3轻松生产 ArCF 2 X 和 ArCX 3，这是第一个铁催化的非芳族 C-F 键的卤素交换。理论计算表明通过铁配位直接激活 C-F 键。由于其多样化潜力，该反应的ArCX 3和 ArCF 2 X 产物具有合成价值。特别是，氯代二氟甲基芳烃和溴代二氟甲基芳烃（分别为ArCF 2 Cl、ArCF 2 Br）提供了获得无数二氟甲基芳烃衍生物（ArCF 2R)。为了优化单卤素交换，使用了一种称为实验设计的统计方法。优化参数已成功应用于富电子和缺电子芳香基质，以及商业杀虫剂氟虫脲的后期多样化。这些方法非常实用，可在方便的温度下运行并使用廉价的常用试剂​​。

  DOI：

  10.1002/chem.202101324
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-三氟甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes

  摘要：

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.

  DOI：

  10.1021/ol4009377

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Copper-Promoted Conversion of Aromatic Amines into Trifluoromethylated Arenes: One-Pot Sandmeyer Trifluoromethylation
  作者：Jianquan Hong、Guifu Wang、Lianguang Huo、Changge Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201700311

  日期：2017.11

  A simple copper‐promoted one‐pot Sandmeyer trifluoromethylation of aromatic amines with Langlois’ reagent has been demonstrated. The reaction is performed in mild reaction conditions under an air atmosphere with good substrate scope and functional group compatibility. It provides an alternative and straightforward synthetic approach to access a variety of trifluoromethylated arenes.

  已经证明了使用Langlois试剂进行简单的铜促进的芳香胺的单锅Sandmeyer三氟甲基化。该反应在温和的反应条件下，在具有良好的底物范围和官能团相容性的空气气氛下进行。它提供了一种替代的直接合成方法来访问各种三氟甲基化的芳烃。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Ni⁰-catalyzed Direct Amination of Anisoles Involving the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.2009.710

  日期：2009.7.5

  Ni 0 -catalyzed cross-coupling of aryl methyl ethers with amines is described. The use of an N-heterocyclic carbene as a ligand and NaOt-Bu as a base promotes the amination of anisole derivatives via the cleavage of normally unreactive aryl carbon-oxygen bonds.

  描述了 Ni 0 催化的芳基甲基醚与胺的交叉偶联。使用 N-杂环卡宾作为配体和 NaOt-Bu 作为碱促进苯甲醚衍生物通过通常不活泼的芳基碳-氧键的断裂进行胺化。
• Trifluoromethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Fluoroform-Derived CuCF₃: Scope, Limitations, and Mechanistic Features
  作者：Anton Lishchynskyi、Maxim A. Novikov、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Petr Novák、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/jo401423h

  日期：2013.11.15

  destabilized by CuX coproduced in the reaction, the magnitude of the effect paralleling the Lewis acidity of CuX: CuCl > CuBr > CuI. While SNAr and SRN1 mechanisms are not operational, there is a well-pronounced ortho effect, i.e., the enhanced reactivity of ortho-substituted aryl halides 2-RC6H4X toward CuCF3. Intriguingly, this ortho-effect is observed for R = NO2, COOH, CHO, COOEt, COCH3, OCH3, and even

  最近在我们小组中发现的源自氟仿的CuCF 3对芳基和杂芳基卤化物表现出极高的反应活性，在没有额外配体的情况下表现最佳。各种各样的碘代芳烃在23–50°C下与“无配体” CuCF 3进行平滑的三氟甲基化反应，以几乎定量的产率得到相应的苯并三氟化物。许多低反应性的芳族溴化物也已被三氟甲基化，包括吡啶，嘧啶，吡嗪和噻唑衍生物以及带有吸电子基团和/或邻位取代基的芳基溴化物。只有最亲电子的氯代芳烃可以被三氟甲基化，例如2-氯烟酸。反应具有极高的化学选择性（没有芳烃，联芳基和C的侧链形成）2 F 5衍生物）可以以克级（最高20 mmol）高产率分离出大量的三氟甲基化产物。反应中共同产生的CuX使CuCF 3试剂不稳定，其影响程度与CuX的路易斯酸度平行：CuCl> CuBr> CuI。尽管S N Ar和S RN 1机制不起作用，但存在明显的邻位效应，即邻位取代的芳基卤化物2-RC 6 H 4 X对CuCF