(2R,3R,11R)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol | 130791-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,11R)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol
• 英文别名: (2R,3R,11R)-3,11-dimethylnonacosan-2-ol
• CAS: 130791-10-5
• 化学式: C₃₁H₆₄O
• 分子量: 452.849
• InChiKey: DCNOFXSDRGALHN-JFHPUIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11R)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(3R,11R)-(-)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,11R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-6-nonacosanone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,11R)-3,11-dimethyl-2-nonacosanol
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9