4-三氟甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 416839-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 416839-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BF₃O₂
• 分子量: 229.994
• InChiKey: LXWREANRGBTZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请存放在干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters

  摘要：

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00023-6
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-三氟甲基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的有机硼酸酯和异氰酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  使用不含配体的铜（I）催化剂已经完成了一种简单有效的方法，由易于获得的有机硼酸酯和异氰酸酯制备酰胺。反应体系显示出广泛的底物...

  DOI：

  10.1039/c5gc01374g

文献信息

• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Nickel-catalysed hydroarylation of alkynes using arylboron compounds: selective synthesis of multisubstituted arylalkenes and aryldienes
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b107866f

  日期：2001.12.19

  Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel was found to be an effective catalyst for the addition of the aryl group of arylboron compounds to alkynes in the presence of a proton source, which gives various multisubstituted alkenylarenes or dienylarenes selectively.

  双(1,5-环辛二烯)镍被发现是一种有效的催化剂，可以在质子源存在下，将芳基硼化合物的芳基添加到炔烃上，从而有选择性地生成各种多取代烯基芳烃或二烯基芳烃。
• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C–N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate
  作者：Gen Li、Ziyang Qin、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c08035

  日期：2020.9.23

  installation of the methylamino group to (hetero)aromatic boronic acids and esters. This method also provides for a unified synthetic approach to isotopically-labeled N-methylanilines from various stable isotopologues of nitromethane (i.e. CD3NO2, CH315NO2 and 13CH3NO2), revealing this easy-to-handle compound as an versatile precursor for the direct installation of the methylamino group.

  报道了通过有机磷催化的 CN 与芳基硼酸衍生物偶联直接还原 N-芳基化硝基甲烷。该方法通过小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基磷烷 P-氧化物）和温和的末端还原剂氢硅烷的作用来驱动甲氨基的选择性安装，以（杂)芳族硼酸和酯。该方法还为从硝基甲烷的各种稳定同位素体（即 CD3NO2、CH315NO2 和 13CH3NO2）中同位素标记的 N-甲基苯胺提供了一种统一的合成方法，揭示了这种易于处理的化合物是直接安装甲基氨基的通用前体团体。