Methyl 2,3,4-Triacetyl-D-glucopyranosiduronyl 1-(N-4-Methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate | 918158-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-Triacetyl-D-glucopyranosiduronyl 1-(N-4-Methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[N-(4-methoxyphenyl)-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 918158-52-8
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₁₁
• 分子量: 535.428
• InChiKey: REVXPVUNZDHHOM-YLQJXANPSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-hexanoylglycitein 、 Methyl 2,3,4-Triacetyl-D-glucopyranosiduronyl 1-(N-4-Methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl (4'-O-hexanoylglycitein-7-yl β-D-2'',3'',4''-triacetylglucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖基化的有效方法

  摘要：

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800803