5-methyl-4-methoxycarbonyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole | 57001-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-methoxycarbonyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole
• 英文别名: methyl 5-methyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate；5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazol；5-methyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-methyl-3,3-diphenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 57001-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: JUBCUIOXBQLCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-methoxycarbonyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-methyl-1-phenylindene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Razin, V. V.; Barantseva, A. R.; Gulechko, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1691 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 2-丁炔酸甲酯 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAZIN V. V., ZH. ORGAN. XIMII , 1975, 11, HO 7, 1457-1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of the thermal van Alphen–Hüttel rearrangement of 4- and 5-mono- and 4,5-disubstituted 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、P. S. Petrov

  DOI：10.1134/s1070428016060178

  日期：2016.6

  Thermal van Alphen–Hüttel rearrangement of methyl 3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate, 3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carbonitrile, and methyl 5-methyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate involves completely regioselective migration of one phenyl group from the 3-position to N2 with formation of aromatic 1H-pyrazole system. Thermal rearrangement of methyl 3,3-diphenyl-3H-pyrazole-5-carboxylate leads

  3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈和甲基5-甲基-3,3-二苯基-甲基的热范Alphen–Hüttel重排3 H-吡唑-4-羧酸酯涉及一个苯基从3位到N 2的完全区域选择性迁移，并形成芳香族1 H-吡唑系统。甲基-3,3-二苯基- 3的热重排ħ吡唑-5-羧酸乙酯导致形成甲基-4,5-二苯基-1-的ħ吡唑-3-羧酸乙酯作为3-苯基的迁移的结果只到C 4原子和随后的质子异构化。在类似条件下，4-甲基-3,3-二苯基-3 H-吡唑-5-羧酸甲酯，5-（甲磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，5-（甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3- ħ -吡唑-4-羧酸乙酯，和二甲基-3,3-二苯基-3- ħ吡唑-4,5-二羧酸二已经区域选择性转化成相应的4个ħ -pyrazoles。5-（4-甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈的热解产生1
• Similarity and Differences in the Regioselectivities of Thermal and Acid-Catalyzed van Alphen–Hüttel Rearrangements in the Series of 3,3-Diphenyl-3H-pyrazoles Containing Electron-Withdrawing Substituents on C4 and C5
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova

  DOI：10.1134/s1070428018070138

  日期：2018.7

  Alphen–Hüttel rearrangement with migration of one phenyl group to C4 on heating in an aprotic solvent (benzene, toluene), as well as on keeping at 20°C in acetic acid in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Under similar conditions, 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles with a strong electronwithdrawing group (sulfo or cyano) on C4 isomerize to 1H-pyrazoles via migration of one phenyl group to

  在5位上带有吸电子取代基的3,3-Diphenyl-3 H-吡唑类化合物也经历了VanAlphen-Hüttel重排，在非质子溶剂（苯，甲苯）中加热时，一个苯基迁移至C 4如在催化量的浓硫酸存在下于20℃保持在乙酸中。在相似条件下，C 4上具有强吸电子基团（磺基或氰基）的3,3-二苯基-3 H-吡唑通过一个苯基向N 2的迁移异构化为1 H-吡唑。如果在4-位存在一个适度的吸电子取代基（烷氧基羰基或乙酰基），则酸催化的苯基迁移主要针对C 4原子，而热迁移则针对N 2。有人提出了观察到的热和酸催化的范·阿尔芬-赫特尔重排的区域选择性相似和不同的可能原因。
• RAZIN, V. V.;BARANTSEVA, A. R.;GULECHKO, V. S., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 9, S. 1875-1880
  作者：RAZIN, V. V.、BARANTSEVA, A. R.、GULECHKO, V. S.

  DOI：——

  日期：——