N-(S-ethyl-thiocarbonylmethyl)-N-Fmoc-glycine tert-butyl ester | 330187-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(S-ethyl-thiocarbonylmethyl)-N-Fmoc-glycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2-ethylsulfanyl-2-oxoethyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 330187-54-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅S
• 分子量: 455.575
• InChiKey: VNYZJKCINATBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-ethyl-thiocarbonylmethyl)-N-Fmoc-glycine tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(9H-Fluoren-9-yl)methyl(tert-butoxycarbonyl)methylformylmethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 Fmoc-nasp(otbu)-oh [Fmoc-n-(叔丁氧基羰基-甲基)-甘氨酸] 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(S-ethyl-thiocarbonylmethyl)-N-Fmoc-glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w

文献信息

• <i>N</i><i>_i</i>-to-<i>N</i><i>_i</i> _{+ 3}-Ethylene-Bridged Partially Modified Retro-Inverso Tetrapeptide β-Turn Mimetic:  Design, Synthesis, and Structural Characterization
  作者：Yinglin Han、Craig Giragossian、Dale F. Mierke、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo011041w

  日期：2002.7.1

  A 10-membered heterocyclic ring system 1,3,8-trisubstituted 2,5,7-trioxo-1,4,8-triazadecane that represents a Ni-to-Ni+ 3-ethylene-bridged partially modified retro-inverso tetrapeptide beta-turn mimetic (EBRIT-BTM) has been designed, synthesized, and structurally analyzed. These compounds utilize an ethylene bridge to replace the COi...HNi + 3 10-membered hydrogen bond of standard beta-turns. The N

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。