(5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-ol | 1375950-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-ol
• 英文别名: (1E,4R,6S,8R,11E)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-2,11-dimethyl-13-phenyltrideca-1,11-dien-6-ol
• CAS: 1375950-82-5
• 化学式: C₃₃H₅₉IO₃Si₂
• 分子量: 686.905
• InChiKey: QERVOKWJNKLZKO-OJELUZKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3E,6E,9E,12R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-((R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-7-phenylhept-5-enyl)-4-(2-hydroxyethyl)-10-methyloxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-5-methylhex-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749