N-n-butyl-3-(n-butylamino)-2-butenamide | 78553-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-n-butyl-3-(n-butylamino)-2-butenamide
• 英文别名: N-butyl-3-(butylamino)but-2-enamide
• CAS: 78553-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: UCYQKKBTZXSIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙烯酮 、 N-n-butyl-3-(n-butylamino)-2-butenamide 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-N,1-di-n-butyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-和4-吡啶酮的制备及其抗炎活性。

  摘要：

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。

  DOI：

  10.1021/jm00344a008
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 正丁胺 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-n-butyl-3-(n-butylamino)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and High-Yielding Synthesis of β-Keto Esters and β-Ketoamides

  摘要：

  在中醋酸钠的存在下，2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮与二级或三级醇（包括手性醇）或一级或二级胺的反应可以在回流四氢呋喃中进行，条件比文献中描述的温和得多。在这些新条件下，通常使用传统方法观察到的副产物被避免，并且β-酮酯和β-酮酰胺通常以定量产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217135