(R)-1-[(2 R,3 R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 2-formamidoacetate | 1339201-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(2 R,3 R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 2-formamidoacetate
• 英文别名: [(2R)-1-[(2R,3R)-3-hex-5-ynyl-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl] 2-formamidoacetate
• CAS: 1339201-63-6
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅
• 分子量: 435.604
• InChiKey: YHTLODWXSDJEMK-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((S)-2-hydroxytridecyl)-3-(6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl)oxetan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-1-[(2 R,3 R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 2-formamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于Orlistat的天然产物探针的化学修饰和特定于细胞器的定位

  摘要：

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌

  DOI：

  10.1002/asia.201100306

文献信息

• Chemical Modification and Organelle-Specific Localization of Orlistat-Like Natural-Product-Based Probes
  作者：Peng-Yu Yang、Kai Liu、Chongjing Zhang、Grace Y. J. Chen、Yuan Shen、Mun Hong Ngai、Martin J. Lear、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100306

  日期：2011.10.4

  Orlistat, also known as tetrahydrolipstatin (THL), is an FDA‐approved anti‐obesity drug with potential anti‐cancer activity. Previously, we developed a chemical proteomic approach, based on the Orlistat‐like probe (1a) for large‐scale identification of unknown cellular targets of Orlistat in human hepatocytes. In this article, we report the chemical synthesis and biological evaluation of an expanded

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌