2-(4-phenoxyphenyl)acetaldehyde | 202825-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: (4-Phenoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 202825-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WIEFWLAWEUALNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxyphenyl)acetaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(methylsulfinyl)-2-oxo-5-(4-phenoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶酮类抗结核药的合成及构效关系。

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112450
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-phenoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-(1-Arylethylpiperidin-4-yl)thymine 类似物作为抗分枝杆菌 TMPK 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列基于报道的化合物 3 的结核分枝杆菌 TMPK (MtbTMPK) 抑制剂，并评估了它们抑制 MtbTMPK 催化活性和强毒结核分枝杆菌菌株 (H37Rv) 生长的能力。对 3 支架的修饰未能显着改善 MtbTMPK 抑制活性和抗分枝杆菌活性。3 的 D 环取代模式的优化导致化合物 21j 具有改善的 MtbTMPK 抑制效力（三倍）和 H37Rv 生长抑制活性（两倍）。将 21j 的 3-氯取代基移到对位得到异构体 21h，尽管 IC50 值增加了 10 倍，但显示出有希望的全细胞活性（最小抑制浓度 (MIC) = 12.5 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules25122805

文献信息

• 1-(1-Arylethylpiperidin-4-yl)thymine Analogs as Antimycobacterial TMPK Inhibitors
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、He Eun Forbes、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.3390/molecules25122805

  日期：——

  A series of Mycobacterium tuberculosis TMPK (MtbTMPK) inhibitors based on a reported compound 3 were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit MtbTMPK catalytic activity and the growth of a virulent M. tuberculosis strain (H37Rv). Modifications of the scaffold of 3 failed to afford substantial improvements in MtbTMPK inhibitory activity and antimycobacterial activity. Optimization of

  合成了一系列基于报道的化合物 3 的结核分枝杆菌 TMPK (MtbTMPK) 抑制剂，并评估了它们抑制 MtbTMPK 催化活性和强毒结核分枝杆菌菌株 (H37Rv) 生长的能力。对 3 支架的修饰未能显着改善 MtbTMPK 抑制活性和抗分枝杆菌活性。3 的 D 环取代模式的优化导致化合物 21j 具有改善的 MtbTMPK 抑制效力（三倍）和 H37Rv 生长抑制活性（两倍）。将 21j 的 3-氯取代基移到对位得到异构体 21h，尽管 IC50 值增加了 10 倍，但显示出有希望的全细胞活性（最小抑制浓度 (MIC) = 12.5 μM）。
• Ruthenium Porphyrin-Catalyzed Aerobic Oxidation of Terminal Aryl Alkenes to Aldehydes by a Tandem Epoxidation-Isomerization Pathway
  作者：Gaoxi Jiang、Jian Chen、Hung-Yat Thu、Jie-Sheng Huang、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200801500

  日期：2008.8.18
• NEW BARBITURIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0869947A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0869947B1

  公开（公告）日：2002-10-23
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES WITH ANTIMETASTATIC AND ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0989982B1

  公开（公告）日：2005-08-17