2-(1-methyl-1-((S)-(N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)aminoethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1332717-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1-((S)-(N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)aminoethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: (2S)-N-[2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)propan-2-yl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1332717-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 323.436
• InChiKey: JUYWIBDCAWCFOS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1-((S)-(N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)aminoethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 33.0h， 以100%的产率得到N'-(3'-hydroxypropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)pyrrolidine-2-carbonyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification

  摘要：

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13515e
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(1-methyl-1-((S)-(N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)aminoethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A kinetic method for detecting intramolecular peptide H-bonds

  摘要：

  目前检测肽氢键（PHB）形成的方法是将电荷给体/受体（D/A）放置在参与假定PHB的肽的N-/C-末端。

  DOI：

  10.1039/d1nj03544d

文献信息

• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。
• A kinetic method for detecting intramolecular peptide H-bonds
  作者：Erode N. Prabhakaran、Damodara N. Reddy、Shreya Banerjee

  DOI：10.1039/d1nj03544d

  日期：——

  The current method for the detection of peptide hydrogen bond (PHB) formation places charge donors/acceptors (D/A) at the N-/C-termini of the peptides involved in the putative PHB.

  目前检测肽氢键（PHB）形成的方法是将电荷给体/受体（D/A）放置在参与假定PHB的肽的N-/C-末端。