5-amino-4-(3-aminophenyl)-N-(tert-butyl)-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 301847-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-4-(3-aminophenyl)-N-(tert-butyl)-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl 5-amino-2-methylthio-4-(3-aminophenyl)-thieno[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxamide；Tert-butyl 5-amino-2-methylthio-4(3-aminophenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide；5-amino-4-(3-aminophenyl)-N-tert-butyl-2-methylsulfanylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 301847-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅OS₂
• 分子量: 387.53
• InChiKey: JEBYORPLGGBQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(3-aminophenyl)-N-(tert-butyl)-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 、 对甲苯磺酰氯 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 title compound 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 5-amino-2-methylthio-4-(3-(p-toluenesulfonamido)-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds

  摘要：

  根据一般式I，或其药学上可接受的盐，其中R1为(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；均可选用一个或多个取代基；R2为(1-4C)烷基，(2-4C)烯基，(2-4C)炔基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；R3为(1-8C)烷基，(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S，N(H)，N(R)，O或键；B为N(H)，O或键；X1-X2为C═C，C(O)-NH，NH-C(O)，C(O)-O，O-C(O)，C═N，N═C或S或O。该发明的化合物可用于生育调节疗法。

  公开号：

  US07229990B2
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-4-(3-aminophenyl)-2-methylsulfanylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 、 叔丁胺 生成 5-amino-4-(3-aminophenyl)-N-(tert-butyl)-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds

  摘要：

  根据通用式(I)，提供一个双环杂芳化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；均可选择地取代一个或多个取代基；R2为(1-4C)烷基，(2-4C)烯基，(2-4C)炔基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；R3为(1-8C)烷基，(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S，N(H)，N(R)，O或一个键，B为N(H)，O或一个键；X1-X2为C═C，C(O)—NH，NH—C(O)，C(O)—O，O—C(O)，C═N，N═C或S或O。该发明的化合物可用于生育调节疗法。

  公开号：

  US20030225113A1

文献信息

• Comparative Study of the Steroidogenic Effects of Human Chorionic Gonadotropin and Thieno[2,3-D]pyrimidine-Based Allosteric Agonist of Luteinizing Hormone Receptor in Young Adult, Aging and Diabetic Male Rats
  作者：Andrey A. Bakhtyukov、Kira V. Derkach、Maxim A. Gureev、Dmitry V. Dar’in、Viktor N. Sorokoumov、Irina V. Romanova、Irina Yu. Morina、Anna M. Stepochkina、Alexander O. Shpakov

  DOI：10.3390/ijms21207493

  日期：——

  cyclase activity in rat testicular membranes, testosterone levels, testicular steroidogenesis and spermatogenesis in young (four-month-old), aging (18-month-old) and diabetic male Wistar rats. Type 1 diabetes was caused by a single streptozotocin (50 mg/kg) injection. TP4/2 (20 mg/kg/day) and hCG (20 IU/rat/day) were administered for 5 days. TP4/2 was less effective in adenylyl cyclase stimulation and

  目前正在开发黄体生成激素（LH）/人绒毛膜促性腺激素（hCG）受体（LHCGR）的低分子量激动剂，该激动剂与LHCGR跨膜变构位点相互作用，并且与促性腺激素相比，可以更选择性地激活细胞内效应子。同时，尚未研究它们对睾丸类固醇生成的影响。这项工作的目的是对5-氨基-N-叔丁基-4-（3-（1-甲基吡唑-4-羧酰胺基）苯基）-2-（甲硫基）噻吩并[2]的作用进行比较研究。 ，3-d]由我们开发的LHCGR变构激动剂嘧啶6-羧酰胺（TP4 / 2），以及hCG对年轻（四个月大的大鼠）睾丸膜腺苷酸环化酶活性，睾丸激素水平，睾丸类固醇生成和精子生成的影响），衰老（18个月大）和糖尿病雄性Wistar大鼠。1型糖尿病是由单次链脲佐菌素（50 mg / kg）注射引起的。给予TP4 / 2（20 mg / kg /天）和hCG（20 IU /大鼠/天）5天。TP4 / 2对腺苷酸环化酶的刺激效果较差，并
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUE BICYCLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2002024703A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A bicyclic heteroaromatic compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; all optionally substituted with one or more substituents; R2 is (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; R3 is (1-8C)alkyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; Y is CH or N; Z is NH¿2? or OH; A is S, N(H), N(R), O or a bond and B is N(H), O or a bond; X1-X2 is C=C, C(O)-NH, NH-C(O), C(O)-O, O-C(O), C=N, N=C or S or O. The compounds of the invention can be used in fertility regulation therapies.

  根据一般式（I），或其药学上可接受的盐，其中R1是（3-8C）环烷基，（2-7C）杂环烷基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；均可选用一个或多个取代基；R2是（1-4C）烷基，（2-4C）烯基，（2-4C）炔基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；R3是（1-8C）烷基，（3-8C）环烷基，（2-7C）杂环烷基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；Y是CH或N；Z是NH2或OH；A是S，N（H），N（R），O或键；B是N（H），O或键；X1-X2是C=C，C（O）-NH，NH-C（O），C（O）-O，O-C（O），C=N，N=C或S或O。本发明的化合物可用于生育调节治疗。
• Glycine-substituted thieno&lcub;2,3-d&rcub;pyrimidines with combined lh and fsh agonistic activity
  申请人：——

  公开号：US20040180907A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention resides in glycine substituted thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives according to general formula I, 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is O or H,H A is S, NH, N(R 6 ), O or a bond; R 1 is (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, phenyl or (2-5C)heteroaryl, the phenyl or heteroaryl ring optionally being substituted with one or more of the group of substituents: hydroxy, halogen, nitro, trifluoromethyl, cyano, amino or (1-4C)(di)alkylamino and R 2 is H, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(2-4C)alkyl or hydroxy(2-4C)alkyl; R 3 and R 4 can be independently selected from H and hydroxy(1-4C)alkyl; R 5 is H or (1-4C)alkyl; R 6 can be selected from the same groups as described for R 1 . The compounds of the invention have LH as well as FSH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及按照通用式I，1或其药学上可接受的盐，具有甘氨酸取代的噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物，其中X为O或H，HA为S，NH，N（R6），O或键；R1为（1-4C）烷基，（2-4C）烯基，苯基或（2-5C）杂环芳基，苯基或杂环芳基环上可以选择地被取代为以下一种或多种取代基：羟基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，氨基或（1-4C）（双）烷基氨基，R2为H，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基（2-4C）烷基或羟基（2-4C）烷基；R3和R4可以独立选择为H和羟基（1-4C）烷基；R5为H或（1-4C）烷基；R6可以选择与R1所述相同的基团。本发明的化合物具有LH和FSH受体激活活性，可用于调节生育的治疗。
• Bicyclic heteroaromatic compound
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1886999A2

  公开（公告）日：2008-02-13

  A bicyclic heteroaromatic compound according to general formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (6 -14C)aryl optionally substituted with one or more substituents; R2 is (1-4C)alkyl,; R3 is (1-8C)alkyl; Y is N; Z is NH2 or OH; A is S and B is N(H) or O; X1-X2 is C=C, S or O. The compounds of the invention can be used in fertility regulation therapies.

  符合通式 I 的双环杂芳香族化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R1是任选被一个或多个取代基取代的(6-14C)芳基；R2是(1-4C)烷基；R3是(1-8C)烷基；Y是N；Z是NH2或OH；A是S，B是N(H)或O；X1-X2是C=C、S或O。 本发明的化合物可用于生育力调节疗法。
• Thieno&lcub;2,3-d&rcub;pyrimidines with combined lh and fsh agonistic activity
  申请人：——

  公开号：US20040180873A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives according to general formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, 1 wherein N(R1)R2 are joined in a (2-6C)heterocycloalkyl ring. The compounds of the invention have LH as well as FSH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及符合通式 I 的噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐、 1 其中N(R1)R2连接在一个(2-6C)杂环上。本发明的化合物具有激活 LH 和 FSH 受体的活性，可用于生育调节疗法。