2-(2-(dimethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzoic acid | 99842-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Dimethylamino-aethoxy)-4-nitro-benzoesaeure；2-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 99842-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD19078416
• 分子量: 254.243
• InChiKey: GYVMVIJSIZUXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2-((carboxymethyl)carbamoyl)-5-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)phenoxy)-N,N-dimethylethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 N-苯基吡咯酰胺 DNA 促旋酶 B 抑制剂：优化功效和抗菌活性

  摘要：

  位于 DNA 促旋酶 B 亚基上的 ATP 结合位点是开发新抗菌剂的一个有吸引力的目标。近几十年来，已经发现了几种小分子抑制剂类别，但迄今为止还没有一种进入市场。我们在此展示了对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶 IV具有低纳摩尔 IC 50值和亚微摩尔 IC 50值的有前景的新系列N-苯基吡咯酰胺的发现。该系列中最有效的化合物对大肠杆菌的 IC 50值为 13 nM回旋。对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 在低微摩尔范围内。恶二唑酮衍生物11a对大肠杆菌DNA 促旋酶的 IC 50值为 85 nM，显示出最有效的抗菌活性，对粪肠球菌的 MIC 值为 1.56 μM ，对野生型金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林S.的 MIC 值为 3.13 μM . 金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素肠球菌(VRE)。在外排泵抑制剂苯丙氨酸-精氨酸 β-萘酰胺 (PAβN) 存在下，对野生型大肠杆菌的活性为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.011
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 279.0h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethoxy)-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 N-苯基吡咯酰胺 DNA 促旋酶 B 抑制剂：优化功效和抗菌活性

  摘要：

  位于 DNA 促旋酶 B 亚基上的 ATP 结合位点是开发新抗菌剂的一个有吸引力的目标。近几十年来，已经发现了几种小分子抑制剂类别，但迄今为止还没有一种进入市场。我们在此展示了对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶 IV具有低纳摩尔 IC 50值和亚微摩尔 IC 50值的有前景的新系列N-苯基吡咯酰胺的发现。该系列中最有效的化合物对大肠杆菌的 IC 50值为 13 nM回旋。对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 在低微摩尔范围内。恶二唑酮衍生物11a对大肠杆菌DNA 促旋酶的 IC 50值为 85 nM，显示出最有效的抗菌活性，对粪肠球菌的 MIC 值为 1.56 μM ，对野生型金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林S.的 MIC 值为 3.13 μM . 金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素肠球菌(VRE)。在外排泵抑制剂苯丙氨酸-精氨酸 β-萘酰胺 (PAβN) 存在下，对野生型大肠杆菌的活性为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.011

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Brameld Kenneth Albert

  公开号：US20100021423A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Derivatives of 4-Amino-2-hydroxybenzoic Acid. V. Basic Ethers
  作者：R. O. Clinton、S. C. Laskowski、U. J. Salvador、Patricia M. Carroll

  DOI：10.1021/ja01566a073

  日期：1957.5
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2307372B1

  公开（公告）日：2012-04-25
• US8273773B2
  申请人：——

  公开号：US8273773B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010010017A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4a' R4b' R4c', R5, R6, R9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.