methyl (4-benzyloxyphenyl){3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}acetate | 887259-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (4-benzyloxyphenyl){3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 887259-44-1
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃O₉S
• 分子量: 514.433
• InChiKey: SSUAMKNSUJWWQC-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-benzyloxyphenyl){3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}acetate 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到{4-[3-benzyloxy-7-{5-[(4-benzyloxyphenyl)methoxycarbonylmethylene]-4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}-4-hydroxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)naphthalen-1-yl]-3-methoxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Norbadione A

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo702106u
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (4-benzyloxyphenyl){3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Total Synthesis of Norbadione A
  作者：Yann Bourdreux、Stéphanie Nowaczyk、Célia Billaud、Aurélie Mallinger、Catherine Willis、Marine Desage-El Murr、Loïc Toupet、Claude Lion、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo702106u

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.