4-(azidomethyl)-7-methoxycoumarin | 1005190-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-Methoxy 4-azidomethyl coumarin；4-(azidomethyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1005190-72-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: IEYJMASLGUXTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-7-methoxycoumarin 、 tert-butyl 4-((prop-2-ynylthio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl 4-((((1-((7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。

  公开号：

  CN103319466B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(azidomethyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法区域选择性合成iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles 及其光物理性质

  摘要：

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1283524

文献信息

• Three-Component Protein Modification Using Mercaptobenzaldehyde Derivatives
  作者：Yuanwei Dai、Jiaping Weng、Justin George、Huan Chen、Qishan Lin、Jun Wang、Maksim Royzen、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01294

  日期：2019.5.17

  chemoselective primary amine modification strategy that enables the three-component, one-pot bioconjugation is described. The specifically designed, mercaptobenzaldehyde-based bifunctional linker achieves highly selective and robust amine labeling under biocompatible conditions. This linker demonstrates wide functional group tolerance and is simple to prepare, which allowed facile payload incorporation. Finally

  描述了实现三组分一锅生物共轭的化学选择性伯胺修饰策略。专门设计的基于巯基苯甲醛的双功能接头在生物相容性条件下可实现高度选择性和强大的胺标记。该连接器显示出宽泛的官能团耐受性，并且易于制备，可轻松整合有效载荷。最后，我们的研究表明，接头的引入不会损害诸如胰岛素之类的修饰蛋白的功能。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins
  作者：Marina C. Dilelio、Nathan P. Brites、Larissa A. Vieira、Bernardo A. Iglesias、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1055/s-0037-1612428

  日期：2019.8

  A facile protocol for the unprecedented one-pot H2SO4-mediated hydroxymethylation/cyclative N,O-acetalization of 4-aminocoumarins to 1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, in moderate to good yields, was developed and optimized. The scope and limitations of the transformation, which takes place in water or water/THF mixtures, were also studied. The nitrogen atom of the resulting tricycles was used to tether alkyl, aryl and 1,2,3-triazolylmethyl moieties, employing a two-step click chemistry approach for the latter. The photophysical properties of the heterocycles, as well as of their 1,2,3-triazole derivatives, were also examined. The N-aryl derivatives exhibited high quantum yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and very large Stokes shifts (up to 201 nm).

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。
• New Photochromic Dithienylethenes through a Click Chemistry Approach
  作者：Oliver Tosic、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001245

  日期：2011.1

  Symmetric dithienylethenes 9-12 bearing a variety of substituents were synthesized by a click chemistry approach. The starting material, diacetylene 4, was obtained through Wittig reaction of dialdehyde 1 with dibromomethyltriphenylphosphonium bromide (2) and subsequent treatment with a lithium base (Corey-Fuchs reaction). Triazoles 11 and 12 with covalently linked fluorophore moieties show reversible

  通过点击化学方法合成了带有各种取代基的对称二噻吩乙烯 9-12。起始原料丁二炔 4 是通过二醛 1 与二溴甲基三苯基溴化鏻 (2) 的 Wittig 反应和随后用锂碱处理（Corey-Fuchs 反应）获得的。具有共价连接的荧光团部分的三唑 11 和 12 在溶液中显示出可逆的荧光猝灭。