1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,4,5-trifluorophenoxy)ethanone | 1532533-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,4,5-trifluorophenoxy)ethanone
• CAS: 1532533-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄
• 分子量: 326.272
• InChiKey: YPMXTDQTRPEWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,5-trifluorophenoxy)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,4,5-trifluorophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t