(R)-7-(benzyloxy)hept-1-en-3-ol | 1187934-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-(benzyloxy)hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-7-(benzyloxy)-1-hepten-3-ol；(3R)-7-phenylmethoxyhept-1-en-3-ol
• CAS: 1187934-96-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HXWBVTOKINILHV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(benzyloxy)hept-1-en-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-hept-1-en-4-yl (R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)butyl]-3-(iodo-methyl)oxirane 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-7-(benzyloxy)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.008

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。
• Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.008

  日期：2009.7

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• The First Stereoselective Total Synthesis of Putaminoxin E and Its Epimer and Evaluation of Their Biological Properties
  作者：Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy、Chityal Ganesh Kumar、Pombala Sujitha、Biswanath Das

  DOI：10.1002/ejoc.201101601

  日期：2012.2

  Putaminoxin E, a natural nonanolide, and its C-9 epimer were synthesized for the first time starting from pentane-1,5-diol and butyraldehyde. The synthetic sequences involve Maruoka asymmetric allylation, Sharpless kinetic resolution, and ring-closing metathesis as the key steps. The cytotoxic and antimicrobial activities of these compounds were evaluated.

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。