(-)-1-iodo-4-methoxy-2-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)benzene | 1108207-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (-)-1-iodo-4-methoxy-2-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)benzene
• CAS: 1108207-57-3
• 化学式: C₁₉H₁₉IO₂
• 分子量: 406.263
• InChiKey: NYGKOEZJUMOBDT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-iodo-4-methoxy-2-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)benzene 、 [4-(1-ethynylnaphthalen-2-yl)but-1-yn-1-yl][tri(propan-2-yl)]silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(-)-triisopropyl[4-(1-{[4-methoxy-2-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}-2-naphthyl)-1-butynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds

  摘要：

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。

  DOI：

  10.1135/cccc20071499
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-bromo-4-methoxy-2-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 sodium iodide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以98%的产率得到(-)-1-iodo-4-methoxy-2-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds

  摘要：

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。

  DOI：

  10.1135/cccc20071499