(2S)-2-{(2-chloroacetyl)[(1R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]amino}-3-methylbutyric acid methyl ester | 845834-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{(2-chloroacetyl)[(1R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]amino}-3-methylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)-[(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 845834-70-0
• 化学式: C₁₇H₂₁ClF₃NO₃
• 分子量: 379.807
• InChiKey: SOYRZBABCNYYKF-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{(2-chloroacetyl)[(1R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]amino}-3-methylbutyric acid methyl ester 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到4-{3-isopropyl-2,5-dioxo-4-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazin-1-yl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种基于哌嗪子酮-哌啶的CCR5拮抗剂的合成方法的改进，药效基团位点具有灵活的变异性

  摘要：

  开发了一种改进的，有效的合成基于哌啶子基哌嗪的CCR5拮抗剂的合成途径。这种新方法可灵活地通过格氏试剂添加和还原胺化在药效基团位点引入各种取代基。将1-氨基酸用作手性池，以引入并随后诱导所需的立体化学，同时进行可变取代。N 1的关键组成部分以高度收敛的方式实现了哌嗪子素-哌啶核的有效构建。-Boc-4-取代基-4-氨基哌啶，在简洁的合成路线和环境友好的试剂方面，比之前所述的逐步合成方法具有明显优势，在逐步合成方法中，改良的Strecker反应与高毒性试剂（例如二乙基氰化铝）有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.057
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-{(2-chloroacetyl)[(1R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]amino}-3-methylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种基于哌嗪子酮-哌啶的CCR5拮抗剂的合成方法的改进，药效基团位点具有灵活的变异性

  摘要：

  开发了一种改进的，有效的合成基于哌啶子基哌嗪的CCR5拮抗剂的合成途径。这种新方法可灵活地通过格氏试剂添加和还原胺化在药效基团位点引入各种取代基。将1-氨基酸用作手性池，以引入并随后诱导所需的立体化学，同时进行可变取代。N 1的关键组成部分以高度收敛的方式实现了哌嗪子素-哌啶核的有效构建。-Boc-4-取代基-4-氨基哌啶，在简洁的合成路线和环境友好的试剂方面，比之前所述的逐步合成方法具有明显优势，在逐步合成方法中，改良的Strecker反应与高毒性试剂（例如二乙基氰化铝）有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.057