2-fluoro-2',4',6'-trihydroxychalcone | 941704-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-2',4',6'-trihydroxychalcone
• CAS: 941704-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: PCTYWXKXEOMGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2',4',6'-trihydroxychalcone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计有效的氟取代查耳酮作为抗菌剂。

  摘要：

  由于细菌和真菌的耐药性不断提高，我们试图开发新型的抗结核和抗菌药物。为此，我们使用结构-活性关系方法开发了一些新的氟取代的查耳酮类似物（3、4、9-15和20-23）。评价目标化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核功效以及对5种常见病原细菌和3种常见真菌菌株的抗菌活性。三个衍生物（3、9和10）显示出显着的抗结核活性，IC50值≤16,760。与查尔酮结构的B环上具有单氟取代基的三甲氧基取代基支架衍生的化合物相比，相应的羟基类似物具有更好的抑制活性。就抗菌活性而言，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1265517
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-fluoro-2',4',6'-trihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  设计有效的氟取代查耳酮作为抗菌剂。

  摘要：

  由于细菌和真菌的耐药性不断提高，我们试图开发新型的抗结核和抗菌药物。为此，我们使用结构-活性关系方法开发了一些新的氟取代的查耳酮类似物（3、4、9-15和20-23）。评价目标化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核功效以及对5种常见病原细菌和3种常见真菌菌株的抗菌活性。三个衍生物（3、9和10）显示出显着的抗结核活性，IC50值≤16,760。与查尔酮结构的B环上具有单氟取代基的三甲氧基取代基支架衍生的化合物相比，相应的羟基类似物具有更好的抑制活性。就抗菌活性而言，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1265517

文献信息

• Synthesis and studies on antidepressant activity of 2′,4′,6′-trihydroxychalcone derivatives
  作者：Xin Sui、Ying-Chun Quan、Yue Chang、Rui-Peng Zhang、Yin-Feng Xu、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-011-9640-2

  日期：2012.7

  In this study, we synthesized a series of 2',4',6'-trihydroxychalcone derivatives and evaluated their antidepressant activities. The results of the nine compounds showed significantly reduced times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among the compounds, 2-bromo-2',4',6'-trihydroxychalcone (3h) was found to be the most potent, and it was observed that compound 3h at dose of 10, 20, and 40 mg/kg significantly reduced the duration of immobility times in the FST and TST in mice 30 min after treatment.
• Potent CDC25B and PTP1B phosphatase inhibitors: 2′,4′,6′-trihydroxylchalcone derivatives
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Hong-Guo Jin、Yan Han、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-014-1264-x

  日期：2015.6

  In this study, we examined a series of 2',4',6'-trihydroxychalcone derivatives for their inhibitory activity as inhibitors of CDC25B and PTP1B. The pharmacological results showed that all of the tested compounds significantly inhibited CDC25B and PTP1B phosphatase in vitro. Among them, three compounds 2, 6, and 7 had the best inhibition activity, with inhibition rates against CDC25B were 99.56, 99.68, and 99.63 %, respectively, and with inhibition rates against PTP1B were 98.99, 99.37, and 98.08 %, respectively, which is similar to reference drugs Na3VO4 and Oleanolic acid, respectively. Cytotoxic activity assays showed compounds 2, 6, and 7 are potent against HeLa and HCT116. Moreover, compound 6 delayed the potent antitumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.