(1S,1'S)-bis(1-phenylpropyl)amine | 40636-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'S)-bis(1-phenylpropyl)amine
• 英文别名: bis-[(S)-(1-phenylpropyl)]amine；(1S)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylpropyl]propan-1-amine
• CAS: 40636-61-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: RUMPMAITHQREGT-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S)-bis(1-phenylpropyl)amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丙-1-胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (1S,1'S)-bis(1-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺与炔烃通过双 CH 活化脱氢 [4 + 2] 环加成

  摘要：

  在氮上具有 1-芳基烷基的甲酰胺通过镍/AlMe(3) 协同催化与炔烃发生前所未有的脱氢 [4 + 2] 环加成反应，以良好的收率得到高度取代的二氢吡啶酮衍生物。值得注意的是，转化是通过甲酰胺中 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 键的双官能化进行的。

  DOI：

  10.1021/ja1102037

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Metal-free diastereoselective catalytic hydrogenations of imines using B(C6F5)3
  作者：Zachariah M. Heiden、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c1cc10438a

  日期：——

  Reductions of chiral ketimines effected under H(2) by catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) result in moderate to excellent diastereoselectivities. In the case of camphor and menthone derived imines, the reductions proceeded with greater than 95% diastereoselectivity.

  H（2）下催化量的B（C（6）F（5））（3）催化的手性酮亚胺的还原导致中等至极好的非对映选择性。对于樟脑和薄荷酮衍生的亚胺，还原反应的非对映选择性大于95％。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition to Trisubstituted Cyclohexenones: Construction of Stereogenic Quaternary Centers
  作者：Magali d?Augustin、La�ticia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200462137

  日期：2005.2.18
• SimplePhos Monodentate Ligands: Synthesis and Application in Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Laëtitia Palais、Igor S. Mikhel、Chloée Bournaud、Laurent Micouin、Caroline A. Falciola、Magali Vuagnoux-d'Augustin、Stéphane Rosset、Gérald Bernardinelli、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200702186

  日期：2007.10.1
• A practical, solvent free, one-pot synthesis of C 2 -symmetrical secondary amines
  作者：Alexandre Alexakis、Ségolène Gille、Fabrice Prian、Stéphane Rosset、Klaus Ditrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.037

  日期：2004.2

  A novel one-pot reductive amination of ketones using the combination Ti((OPr)-Pr-i)(4)/H-2/Pd-C is reported. This practical procedure does not require any solvent, and affords C-2-symmetrical secondary amines in high yields and excellent diastereoselectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.