Methyl 2-[[2-[[2-[(2-methoxy-2-oxo-ethyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzoyl]amino]acetate | 1361152-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[2-[[2-[(2-methoxy-2-oxo-ethyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzoyl]amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[2-[[2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzoyl]amino]acetate
• CAS: 1361152-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆Se₂
• 分子量: 542.309
• InChiKey: HFPGKFDSGPSMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-carboxybenzene diazonium chloride 在 sodium diselenide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-[[2-[[2-[(2-methoxy-2-oxo-ethyl)carbamoyl]phenyl]diselanyl]benzoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  含Ebselen类似物和二芳基二硒化物的氨基酸的合成，结构和谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  通过DCC偶联方法已经实现了一些具有分子内配位基团（Se⋅⋅⋅O）氨基酸功能的ebselen类似物和二芳基二硒化物的合成。2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸）或活化的酯四（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸酯）与不同的C-的反应受保护的氨基酸（Gly，L- Phe，L- Ala和L‐Trp）提供了相应的依布硒啉类似物。已经发现所用的前体二硒化物在酰胺键形成反应过程中容易进行分子内环化。相反，将2，2'-二硬脂基二基二苯甲酸与C保护的氨基酸（Gly，L / D -Ala和L- Phe）进行DCC偶联可得到相应的酰胺衍生物，而不是依布硒啉类似物。一些代表性的化合物在结构上已通过单晶X射线晶体学表征。ebselen类似物和二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性已通过偶联还原酶测定法进行了评估。分子内稳定的ebselen类似物显示出更高的最

  DOI：

  10.1002/chem.201100930

文献信息

• 1,2-Benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-one Derivatives As a New Class of Bacterial Urease Inhibitors
  作者：Katarzyna Macegoniuk、Ewa Grela、Jerzy Palus、Ewa Rudzińska-Szostak、Agnieszka Grabowiecka、Monika Biernat、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00986

  日期：2016.9.8

  Sporosarcina pasteurii and Helicobacter pylori ureases. These studied compounds represent a class of competitive reversible urease inhibitors. The most active compound, 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one (ebselen), displayed Ki values equal to 2.11 and 226 nM against S. pasteurii and H. pylori enzymes, respectively, indicating ebselen as one of the most potent low-molecular-weight inhibitors of

  脲酶抑制剂被认为是用于治疗尿素分解细菌感染，特别是由胃管中的幽门螺杆菌引起的感染的有前途的化合物。在本文中，我们介绍了新型高效的有机硒化合物的合成和抑菌活性，这些化合物作为巴斯德氏菌和幽门螺杆菌脲酶的抑制剂。这些研究的化合物代表了一类竞争性可逆脲​​酶抑制剂。活性最高的化合物2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3（2 H）-one（ebselen）对S. Pasturii和H. pylori的K i值分别为2.11和226 nM 。这两种酶分别表示依布硒仑是迄今为止报道的最有效的细菌脲酶低分子量抑制剂之一。这些分子大多数在体外穿透革兰氏阴性细菌大肠杆菌（pGEM :: ureOP）的细胞膜。此外，对幽门螺杆菌J99参考菌株的全细胞研究证实了所检查的有机硒化合物作为尿素酶抑制剂对致病菌的高效性。