(S)-2-{4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester | 74163-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
• CAS: 74163-07-8
• 化学式: C₂₄H₃₁N₇O₈S
• 分子量: 577.618
• InChiKey: AYWRKPMAMNMPTA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  231.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-{4-[3-Oxo-4-(2,5,6-triamino-pyrimidin-4-ylamino)-butylsulfanyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-2-{4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017