endo-5-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-ol | 41299-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-5-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,5S)-5-methylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 41299-39-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: BSWDRYYUQKQKFT-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-6,6-Dichloro-5-methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-ol 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 endo-5-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a hydroxyl directing effect in the dichlorocarbene addition to 2-cycloalkenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a051

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity of the Intramolecular C–H Insertion by Cyclopropylidenes Bearing a Remote Oxido Substituent
  作者：Toshiro Harada、Yasunari Yamaura、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.60.1715

  日期：1987.5

  (ω-Oxidoalkyl)cyclopropylidenes generated from (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-CH2–X–(CH2)n–OH (X=CH2 or O, n=1, 2) by the reaction with methyllithium underwent a regioselective intramolecular insertion into the C–H bond at the δ position to the carbenic carbon. The activation effect of the oxido substituent on the reactivity of C–H bonds is discussed on the basis of (1) the ratio of the insertion products

  由 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)-CH2-X-(CH2)n-OH (X=CH2 或 O, n=1, 2) 与甲基锂反应生成的 (ω-氧化烷基) 环亚丙基区域选择性分子内插入碳碳的 δ 位置的 C-H 键。基于（1）插入产物与重排产物丙二烯醇的比率，和（2）本插入反应的内立体选择性，讨论了氧化取代基对 C-H 键反应性的活化作用。
• Bloss,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 2165 - 2173
  作者：Bloss,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for a hydroxyl directing effect in the dichlorocarbene addition to 2-cycloalkenols
  作者：Robert H. Ellison

  DOI：10.1021/jo01300a051

  日期：1980.6