benzyl (p-tolyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate | 445022-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (p-tolyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
• CAS: 445022-67-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇S
• 分子量: 463.552
• InChiKey: QVNRKWOKZZSFBE-JTCPLQINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (p-tolyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到benzyl (p-tolyl 5-azido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside as sialylation donor

  摘要：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside with O-benzyl protecting groups was synthesized. The sialylations of this new donor type showed good alpha-selectivities for certain primary hydroxyls. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00057-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(benzyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl (p-tolyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside as sialylation donor

  摘要：

  5-Azido neuraminic acid thioglycoside with O-benzyl protecting groups was synthesized. The sialylations of this new donor type showed good alpha-selectivities for certain primary hydroxyls. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00057-5