O,O-diphenyl 1H-benzimidazol-2-ylphosphoramidate | 882865-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: O,O-diphenyl 1H-benzimidazol-2-ylphosphoramidate
• 英文别名: diphenyl 1H-benzimidazol-2-ylamidophosphate；N-diphenoxyphosphoryl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 882865-02-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 365.328
• InChiKey: GBYXTGVJBPOPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diphenyl 1H-benzimidazol-2-ylphosphoramidate 、 (E)-3-ethoxy-1-(4-phenylpiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-phenylpiperidin-1-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] REGIO-SELECTIVE SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES
  [FR] SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES

  摘要：

  一种选择性区域合成式（XXa）或（XXb）的咪唑嘧啶化合物的方法，包括将式XX-P1a或XX-P1b的第一化合物与式XX-P2的第二化合物偶联的步骤。这种β-乙氧基丙烯酰胺和磷酸化氨基咪唑之间的环化反应，用于合成咪唑[1,2-a]嘧啶胺，依赖于内环和外环磷酸化氨基咪唑的导向效应。该反应以良好的产率提供咪唑[1,2-a]嘧啶的2-氨基或4-氨基构型异构体，并具有90:10至99:1的选择性。该反应在合成用于研究神经系统疾病的各种示踪分子中很有用，例如当R3和R4与它们结合的咪唑环原子形成苯环时，产物为取代苯基咪唑嘧啶。该反应可推广为在其2-位和4-位之一被烷氧基或硫代烷基基团取代的咪唑[1,2-a]嘧啶。

  公开号：

  WO2020227576A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 O,O-diphenyl 1H-benzimidazol-2-ylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel phosphorylated and thiophosphorylated benzimidazoles and benzothiazoles and their evaluation for larvicidal potential to Aedes albopictus and Culex quinquefasciatus

  摘要：

  Series of benzimidazole and benzothiazole linked phosphoramidates and phosphoramidothioates (5a-j) and benzimidazole linked phenylphosphoramidates and phenylphosphoramidothioates (10a-e) were synthesized. The title compounds were preliminary screened for mosquito larvicidal properties against Aedes albopictus and Culex quinquefasciatus at different concentration from 40 to 5 mg/L. Among the screened compounds three compounds revealed potential larvicidal effects with 100% mortality in the order of 10e > 5j > 5e. Compound 10e was found to be the most toxic compound to Ae. albopictus and Cx. quinquefasciatus. The LC50 of 10e against Ae. albopictus was found to be 6.42 and 5.25 mg/L at 24 and 48 h, respectively, whereas it was 7.01 and 3.88 mg/L, respectively in Cx. quinquefasciatus. Temephos was used as positive control. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.082