5,6-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid | 1203551-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid；1-(Benzenesulfonyl)-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1203551-02-3
• 化学式: C₁₆H₉Br₂NO₆S
• 分子量: 503.125
• InChiKey: XCGNIYRMBZCEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5,6-四溴-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles

  摘要：

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-14-13162
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到5,6-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids Using Oxone® or CAN in the Presence of Lithium Bromide

  摘要：

  The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide produced 3,3-dibromo-1-methyloxindole. However, the reaction of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide afforded 1-benzenesulfonyl-2,3-dibromoindole. In a similar manner, 2,3,5,6-tetrabromoindole was synthesized from 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid.

  DOI：

  10.3987/com-09-11802