(E)-(4R,5S,6R,7R)-7-Benzoyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester | 178939-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S,6R,7R)-7-Benzoyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E,4R,5S,6R,7R)-7-benzoyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dihydroxyoct-2-enedioate
• CAS: 178939-04-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₉Si
• 分子量: 510.657
• InChiKey: HNQCFJGIWASNLI-KVJQULCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6R,7R)-7-Benzoyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester 在 乙醇 、 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (E)-3-[(4R,5S,6R)-6-((S)-Azido-ethoxycarbonyl-methyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(4R,5S,6R,7R)-7-Benzoyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2

文献信息

• An expedient stereoselective synthesis of polysubstituted piperidin-2-ones
  作者：M.Teresa Barros、M.Adilia Januário-Charmier、Christopher D Maycock、Thierry Michaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00015-7

  日期：2002.2

  A versatile approach to the synthesis of various chiral substituted azido compounds is described. The utility and flexibility of this methodology has been demonstrated by the stereoselective synthesis of optically active polysubstituted piperidin-2-ones which are promising precursors for the synthesis of several indolizidine and piperidine alkaloids. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.