(E)-3-iodobut-2-enoic acid methyl ester | 35588-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-iodobut-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-iodobut-2-enoate；methyl (E)-3-iodo-2-butenoate；methyl (E)-3-iodobut-2-enoate
• CAS: 35588-79-5
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: DOMYIBGUULQCJY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodobut-2-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯胂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+)-methyl (2E,4E)-5-[(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-3-iodobut-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of synthetic retinoids: probing length vs. stability vs. activity

  摘要：

  全反式视黄酸（ATRA）广泛用于指导培养的干细胞分化。当暴露于多能性人胚胎癌（EC）干细胞系TERA2.cl.SP12时，ATRA诱导外胚层分化和神经细胞类型的形成。本研究报告了新型多烯链长类似物ATRA需要特定的链长才能引起EC细胞TERA2.cl.SP12的生物学反应，其中合成视黄酸AH61特别活跃，实际上比ATRA更活跃。通过RT-PCR和傅里叶变换红外显微光谱（FT-IRMS）结合多元分析，直接比较了合成视黄酸AH61和天然ATRA对TERA2.cl.SP12细胞的影响。本研究的分析结果也证实，合成视黄酸AH61具有与ATRA相当或更高的生物活性。此外，AH61相对于ATRA具有化合物稳定性更高的优势，因此在使用过程中避免了氧化或分解的问题。

  DOI：

  10.1039/c3mb70273a

文献信息

• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2012076842A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthetic retinoid compounds of formula (I) and their use in the control of cell differentiation or apoptosis.

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。
• Total Synthesis of the Epidermal Growth Factor Inhibitor (−)-Reveromycin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Craig A. Hutton、Michael J. Lilly、Robert K. Mann、Kenneth J. McRae、Steven C. Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo001646c

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin B (2) in 25 linear steps from chiral methylene pyran 13 is described. The key steps involved an inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction between dienophile 13 and diene 12 to construct the 6,6-spiroketal 11 which upon oxidation with dimethyldioxirane and acid catalyzed rearrangement gave the 5,6-spiroketal aldehyde

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。
• A New and Highly Stereoselective Approach to <i>cis</i>-Clerodanes
  作者：Wen-Cheng Liu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1055/s-1998-1809

  日期：1998.8

  A new and highly stereoselective approach to cis-clerodanes and its application to the synthesis of (±)-2 is described.

  描述了一种新颖且高度选择性的顺苯仿烷合成方法及其在(±)-2合成中的应用。
• Gold‐Catalyzed One‐Step Construction of 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐Pyrrolizines with an Electron‐Withdrawing group in the 5‐position: A Formal Synthesis of 7‐Methoxymitosene
  作者：Ze‐Yi Yan、Yuanjing Xiao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203678

  日期：2012.8.20

  What a ring formation! Bicyclic dihydropyrrolizines with an electron‐withdrawing group (EWG) at the 5‐position are formed in one step from linear azidoenynes under gold catalysis. This novel route involves the use of azide as a nitrene precursor, electronically‐controlled regioselectivity, and the generation of destabilized 1‐azapentadienium ions and their pericyclic reactions. This method was used

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。
• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol017092x

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The first asymmetric synthesis of (+)-crocacin D (4) is described. The key steps in the sequence are the stereoselective assembly of the stereotetrad via a substrate-controlled aldol reaction and anti-selective reduction, formation of the (E,E)-diene by a Stille cross-coupling between the stannane 8 and vinyl iodide 9, and the acylation of (Z)-enecarbamate 6 with the acid chloride

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。