3-iodobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-iodobut-2-enoic acid
• 英文别名: 3-iodo-2-butenoic acid
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: CSDFWNXJFJAWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobut-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR NQO1 SUBSTRATES
  [FR] COMPOSÉS ET SUBSTRATS ANTITUMORAUX NQO1

  摘要：

  化合物的化学式（I）可以选择性地对多种不同类型的癌细胞具有致命作用。这些化合物对于管理、治疗、控制或辅助治疗疾病非常有用，其中选择性的致命作用在化疗疗法中具有益处。

  公开号：

  WO2013056073A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以97 %的产率得到3-iodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Salarins A 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了海洋大环内酯 Salarin C（一种有效的抗癌剂）的首次全合成，并演示了仿生氧化 - Wasserman 重排以获得 salarin A。该合成依赖于L -脯氨酸催化来安装氯醇功能，从而掩盖敏感的 C16 –C17 环氧化物，并可能模拟这些化合物的生物合成，其中相关的氯醇可能产生含有 THF 和环氧化物的 salarins。该合成的其他关键特征包括（i）通过闭环复分解形成大环，（ii）大环底物控制的 C12-C13 烯丙醇环氧化，以及（iii）后期 Julia-Kocienski 烯化以安装侧链。重要的是，这项工作为合成其他 salarins 和这些潜在重要的抗癌天然产物的类似物提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14553

文献信息

• Total Synthesis of the Epidermal Growth Factor Inhibitor (−)-Reveromycin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Craig A. Hutton、Michael J. Lilly、Robert K. Mann、Kenneth J. McRae、Steven C. Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo001646c

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin B (2) in 25 linear steps from chiral methylene pyran 13 is described. The key steps involved an inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction between dienophile 13 and diene 12 to construct the 6,6-spiroketal 11 which upon oxidation with dimethyldioxirane and acid catalyzed rearrangement gave the 5,6-spiroketal aldehyde

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• Total synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Tushar K Chakraborty、Sarva Jayaprakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02002-5

  日期：2001.1

  The first synthesis of (+)-crocacin C (3) in optically pure form is achieved following a convergent strategy. The synthesis also establishes the absolute stereochemistries of this novel class of potent antifungal and highly cytotoxic compounds. The naturally occurring crocacin C has (6S,7S,8R,9S) configuration, which is also the same for other congeners of the family, crocacins A, B and D.

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。
• Fluorinated trienes and their use as rxr modulators
  申请人：——

  公开号：US20040248919A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method of modulating retinoid X receptor activity in a mammal, novel compounds and pharmaceutical compositions for modulating retinoid X receptor activity in a mammal, and methods of making compounds that modulate retinoid X receptor activity in a mammal. The compounds are represented by Structural Formula 1: The compounds of Structural Formual 1 are efficacious insulin sensitizers and do not have the undesirable side effects of increasing triglycerides or suppressing the thyroid hormone axis. 1

  本发明涉及一种调节哺乳动物中视黄醇X受体活性的方法，用于调节哺乳动物中视黄醇X受体活性的新型化合物和制备调节哺乳动物中视黄醇X受体活性的化合物的方法。这些化合物由结构式1表示：结构式1的化合物是有效的胰岛素敏化剂，并且不具有增加三酰甘油或抑制甲状腺激素轴的不良副作用。
• Palladium-Catalyzed Stereoretentive Olefination of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Vinyl Iodides at Room Temperature: Synthesis of β-Vinyl α-Amino Acids
  作者：Bo Wang、Chengxi Lu、Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol503248f

  日期：2014.12.5

  A method is reported for palladium-catalyzed N-quinolyl carboxamide-directed olefination of the unactivated C(sp(3))H bonds of phthaloyl alanine with a broad range of vinyl iodides at room temperature. This reaction represents the first example of the stereoretentive installation of multisubstituted terminal and internal olefins onto unactivated C(sp(3))H bonds. These methods enable access to a wide range of challenging beta-vinyl a-amino acid products in a streamlined and controllable fashion, beginning from simple precursors.