2-(2-methyl-indol-3-ylmethyl)-phenol | 28193-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-indol-3-ylmethyl)-phenol
• 英文别名: 3-(2-Hydroxybenzyl)-2-methylindol
• CAS: 28193-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JLUBIHAVZDAPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-indol-3-ylmethyl)-phenol 、 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含嘧啶部分的 N-杂环文库的设计、步骤经济多样性导向合成：新型潜在除草剂的发现。

  摘要：

  高度多样化的文库的合成对于获得药物和农用化学品发现的新先导化合物变得至关重要。在此，开发了各种嘧啶-N-杂环杂化物文库的步骤经济的多样性导向合成方法，其中将4,6-二甲氧基嘧啶核心掺入九种N-杂环中。总共 34 种结构不同的化合物是通过两步法从非常简单且市售的起始材料合成的。此外，该文库的体内生物筛选鉴定出 11 种活性化合物，这些化合物在每公顷 750 g ai 剂量下对 D. sanguinalis 表现出良好的芽后除草活性。更重要的是，嘧啶-四氢咔唑杂化物5q在相同剂量下对五种测试杂草表现出良好至优异的除草活性。嘧啶-四氢咔唑杂化物代表了一类新型除草剂，可能成为除草剂发现过程中有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02663a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 水杨醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2-(2-methyl-indol-3-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  包含嘧啶部分的 N-杂环文库的设计、步骤经济多样性导向合成：新型潜在除草剂的发现。

  摘要：

  高度多样化的文库的合成对于获得药物和农用化学品发现的新先导化合物变得至关重要。在此，开发了各种嘧啶-N-杂环杂化物文库的步骤经济的多样性导向合成方法，其中将4,6-二甲氧基嘧啶核心掺入九种N-杂环中。总共 34 种结构不同的化合物是通过两步法从非常简单且市售的起始材料合成的。此外，该文库的体内生物筛选鉴定出 11 种活性化合物，这些化合物在每公顷 750 g ai 剂量下对 D. sanguinalis 表现出良好的芽后除草活性。更重要的是，嘧啶-四氢咔唑杂化物5q在相同剂量下对五种测试杂草表现出良好至优异的除草活性。嘧啶-四氢咔唑杂化物代表了一类新型除草剂，可能成为除草剂发现过程中有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02663a

文献信息

• CuI-Catalyzed Selective 3-Alkylation of Indoles with <i>N</i> -Tosylhydrazones and the I₂ -Mediated Further Cyclization to Chromeno[2,3-<i>b</i> ]Indoles
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Fang Sun、He Wu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800206

  日期：2018.7.4

  The CuI‐catalyzed reaction of indoles with N‐tosylhydrazones derived from the ortho‐/para‐hydroxybenzaldhydes affords selectively the C‐3 alkylated products rather than the N‐alkylated products. In addition, the I2‐mediated cyclization of the generated C‐3 alkylated products allows the concise synthesis of chromeno[2,3‐b]indole derivatives.

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。