(2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(((S)-aspartic(β-tBu)amidyl)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine | 1427174-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(((S)-aspartic(β-tBu)amidyl)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
• CAS: 1427174-07-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 437.493
• InChiKey: KQVBFFHDLCFBBP-OVWQWFNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  151.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(((S)-aspartic(β-tBu)amidyl)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.69 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-((3S,7S,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-4-oxooctahydropyrrolo[1,2-a]-pyrazin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 在 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase from E_. coli 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(((S)-aspartic(β-tBu)amidyl)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a