3-(furan-2-yl)-N-methyl-2-diazo-3-oxo-N-phenylpropanamide | 1374448-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-N-methyl-2-diazo-3-oxo-N-phenylpropanamide
• CAS: 1374448-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: RHLOHZUBOFWITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-N-methyl-2-diazo-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-((furan-2-yl)(hydroxy)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g
• 作为产物：
  描述：

  5-(Furan-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-N-methyl-2-diazo-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g