prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxo-13'-(4-oxopentanoyloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-5'-carboxylate | 141437-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxo-13'-(4-oxopentanoyloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-5'-carboxylate
• CAS: 141437-84-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₁₁
• 分子量: 561.546
• InChiKey: GLLCSERVNBQRBG-DSGXUMTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  173.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxo-13'-(4-oxopentanoyloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-5'-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxo-13'-(4-oxopentanoyloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010