1-benzyloxycarbonyl-4-(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(p-butylbenzenesulfonyl)-2-(S)-pyrrolidinecarboxamide | 1438389-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-4-(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(p-butylbenzenesulfonyl)-2-(S)-pyrrolidinecarboxamide
• CAS: 1438389-71-9
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₆SSi
• 分子量: 574.814
• InChiKey: UZJSKDWTEYIGTO-RSXGOPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-4-(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(p-butylbenzenesulfonyl)-2-(S)-pyrrolidinecarboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-tert-(R)-butyldimethylsilyloxy-N'-(p-butylbenzenesulfonyl)-(S)-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸和4-羟基脯氨酸衍生的有机催化剂在水存在下催化的不对称曼尼希反应

  摘要：

  报道了基于脯氨酸和4-羟基脯氨酸的两亲催化剂在水性介质中催化曼尼希反应的能力。用衍生自N-脯氨磺酰胺的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂，环己酮与亚氨基乙醛酸酯的反应以高对映选择性进行（对于顺-非对映异构体＞ 99％ee ）。该催化剂还成功地用于亚氨基乙醛酸酯与四氢-2 H-吡喃-2，6-二醇水溶液的反应中，得到相应的2,3-二取代的四氢吡啶，其最高95：5 dr和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.016
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-4-(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(p-butylbenzenesulfonyl)-2-(S)-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸和4-羟基脯氨酸衍生的有机催化剂在水存在下催化的不对称曼尼希反应

  摘要：

  报道了基于脯氨酸和4-羟基脯氨酸的两亲催化剂在水性介质中催化曼尼希反应的能力。用衍生自N-脯氨磺酰胺的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂，环己酮与亚氨基乙醛酸酯的反应以高对映选择性进行（对于顺-非对映异构体＞ 99％ee ）。该催化剂还成功地用于亚氨基乙醛酸酯与四氢-2 H-吡喃-2，6-二醇水溶液的反应中，得到相应的2,3-二取代的四氢吡啶，其最高95：5 dr和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.016