(R)-2-hydroxyimino-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester | 1432629-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxyimino-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 1432629-54-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: CYWCEUHFCSFJMF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxyimino-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl (4R)-2-amino-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((R)-2,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (R)-2-hydroxyimino-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944