(3aR,8aS)-3-propioloyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 1532592-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8aS)-3-propioloyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• CAS: 1532592-27-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: GDIJBHVUMYEBTD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3-propioloyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 、 在 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以77%的产率得到(3aS,8aR)-3-((2Z,4S,5S,6Z,8E)-3,4-dimethyl-5-phenyl-7-((E)-styryl)-4,5-dihydro-1,2-oxazonine-8-carbonyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  银(I)促进N-乙烯基-α,β-不饱和硝酮与手性3-Propioloyloxazolidin-2-Ones的环加成和重排合成手性九元N-杂环

  摘要：

  通过银(I)催化的[3+2]环加成和N-乙烯基-α,β的[3,3]-重排，以中等至良好的收率制备了多种手性九元N-杂环化合物，具有高非对映选择性-不饱和硝酮和手性 3-propioloyloxazolidin-2-ones。实验研究表明，银催化剂促进了环加成和重排过程，九元N-杂环的立体化学通过手性恶唑烷酮辅助剂的[3,3]-重排通过船状过渡态进行控制。此外，得到的九元N-杂环非对映异构体被转化为具有高非对映选择性的手性吡咯嗪，通过去除手性助剂以54%的收率和90%的ee得到吡咯嗪羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101199
• 作为产物：
  描述：

  propynoyl pivaloyl anhydride 、 (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以320 mg的产率得到(3aR,8aS)-3-propioloyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f