dimethyl 2-allyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonate | 1310570-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-oxocyclohexyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1310570-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: KADWHRJECVXGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonate 在 2-氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双重激活与烯烃催化分子内酮烷基化

  摘要：

  报道了两种与未活化的烯烃催化的分子内酮烷基化反应的互补方法，这些反应导致了Conia-ene型反应。转化通过酮和烯烃的双重活化而实现，并且是原子经济的，因为不需要化学计量的氧化剂或还原剂。在库尔的苯胺催化剂的辅助下，反应条件可以是pH中性和氧化还原中性的。因此可以容忍各种各样的官能团。尽管铑催化剂可有效形成五元环，但还开发了提供六元环产物的钌基体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201507741
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-allyl-2-(3-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044