(S)-2-Amino-6-[2,3-bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionylamino]-hexanoic acid | 178802-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-6-[2,3-bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionylamino]-hexanoic acid
• CAS: 178802-94-3
• 化学式: C₃₃H₆₀N₄O₁₁
• 分子量: 688.86
• InChiKey: TZCBVTQOGMZCFV-NQCNTLBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  204.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-2-Amino-6-[2,3-bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionylamino]-hexanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-6-[2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionylamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-α-Fmoc-N-ε-四丁酯-EDTA-L-赖氨酸的合成：制备亲和裂解肽的氨基酸类似物

  摘要：

  摘要 氨基酸类似物的合成。描述了 N-α-Fmoc-Ne-四丁酯 EDTA-L-赖氨酸，适用于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点。为了克服合成过程中的溶解性和纯化问题，我们制备了 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸的酯。由于氨基酸上的叔丁基对酸不稳定，而 α-氨基上的 Fmoc 基团对碱敏感，因此保护 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸需要一种可以在以下条件下制备和去除的酯中性条件。报道了赖氨酸的选择性保护和脱保护方案。

  DOI：

  10.1080/00397919608004586
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-Amino-6-[2,3-bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionylamino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-α-Fmoc-N-ε-四丁酯-EDTA-L-赖氨酸的合成：制备亲和裂解肽的氨基酸类似物

  摘要：

  摘要 氨基酸类似物的合成。描述了 N-α-Fmoc-Ne-四丁酯 EDTA-L-赖氨酸，适用于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点。为了克服合成过程中的溶解性和纯化问题，我们制备了 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸的酯。由于氨基酸上的叔丁基对酸不稳定，而 α-氨基上的 Fmoc 基团对碱敏感，因此保护 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸需要一种可以在以下条件下制备和去除的酯中性条件。报道了赖氨酸的选择性保护和脱保护方案。

  DOI：

  10.1080/00397919608004586