diphenylmethyl 7β-amino-3-t-butyldimethylsiloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate | 128999-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-amino-3-t-butyldimethylsiloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-amino-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 128999-45-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄SSi
• 分子量: 510.729
• InChiKey: MABNYKLPDZZYHF-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-3-t-butyldimethylsiloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Collins oxidation agent 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 diphenylmethyl 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(o-hydroxybenzylideneamino)-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 咪唑 、 吉拉尔特试剂 T 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diphenylmethyl 7β-amino-3-t-butyldimethylsiloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412

文献信息

• NISHIMURA, SHINTARO;YASUDA, NOBUYOSHI;SASAKI, HIROSHI;MATSUMOTO, YOSHIMI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 412-416
  作者：NISHIMURA, SHINTARO、YASUDA, NOBUYOSHI、SASAKI, HIROSHI、MATSUMOTO, YOSHIMI、+

  DOI：——

  日期：——