反式,反式-5-(4-乙氧基-2,3-二
氟苯基)-2-(4-丙基环己基)
四氢吡喃的三种立体选择性合成及其理化性质,这是一种重要的液晶化合物,具有大的负介电各向异性( Δ ε = -7.3),中描述。在第一种方法中,构建反式-2,5-二取代的
四氢吡喃环的关键步骤涉及苄基阳离子介导的2-烯丙氧基-1-芳基
乙醇衍
生物的分子内烯烃环化。第二种方法包括Et 2 Zn诱导的由异Diels-Alder反应获得的
溴代醇的1,2-芳基转移,然后进行立体选择性
溴化。第三种方法利用了反式-4-丙基
环己烷甲醛和2-芳基-3-(三甲基甲
硅烷基)氧基-
1,3-丁二烯,然后进行立体选择性质子化。从使用量子
化学计算方法获得的结果中,讨论了目标化合物显示出较大的负Δε值的原因。