Stereoselective Synthesis and Physicochemical Properties of Liquid-Crystal Compounds Possessing a<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydropyran Ring with Negative Dielectric Anisotropy
作者:Keisuke Araki、Tetsuya Yamamoto、Ryoji Tanaka、Saori Tanaka、Makoto Ushioda、Yasuyuki Gotoh、Tetsu Yamakawa、Munenori Inoue
DOI:10.1002/chem.201405495
日期:2015.2.2
Three stereoselective syntheses and the physicochemical properties of trans,trans‐5‐(4‐ethoxy‐2,3‐difluorophenyl)‐2‐(4‐propylcyclohexyl)tetrahydropyran, which is an important liquid‐crystal compound with a large negative dielectric anisotropy (Δε=−7.3), are described. The key step in the construction of the trans‐2,5‐disubstituted tetrahydropyran ring in the first approach involved a benzylic cation
反式,反式-5-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-2-(4-丙基环己基)四氢吡喃的三种立体选择性合成及其理化性质,这是一种重要的液晶化合物,具有大的负介电各向异性( Δ ε = -7.3),中描述。在第一种方法中,构建反式-2,5-二取代的四氢吡喃环的关键步骤涉及苄基阳离子介导的2-烯丙氧基-1-芳基乙醇衍生物的分子内烯烃环化。第二种方法包括Et 2 Zn诱导的由异Diels-Alder反应获得的溴代醇的1,2-芳基转移,然后进行立体选择性溴化。第三种方法利用了反式-4-丙基环己烷甲醛和2-芳基-3-(三甲基甲硅烷基)氧基-1,3-丁二烯,然后进行立体选择性质子化。从使用量子化学计算方法获得的结果中,讨论了目标化合物显示出较大的负Δε值的原因。