3-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile | 1224199-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile
• CAS: 1224199-54-5
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: PVXGGAZLAHUDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (S)-9,9′-dicyano-(4,4′-biphenanthrene)-3,3′-diyl-bis[(1R,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]biscarbonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯5,13-二氰基-9-氧杂[7]螺烯的合成与研究

  摘要：

  光学纯的二氰基氧杂[7]螺旋烯和类螺旋烯分子已被制备并研究了它们的光学行为。中间体4,4'-联苯-蒽-3,3'-二醇的异构体通过物理分离其1-碳酸薄荷酯衍生物来拆分。在这项工作中，开发了一种在氰基存在下裂解 ArOMe 的温和方法。观察到阻转异构二醇、类螺旋烯化合物和氧杂[7]螺旋烯的旋光度呈递增顺序，同时这些分子也对圆偏振发光表现出良好的响应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800922
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-9-cyanophenanthrene 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯5,13-二氰基-9-氧杂[7]螺烯的合成与研究

  摘要：

  光学纯的二氰基氧杂[7]螺旋烯和类螺旋烯分子已被制备并研究了它们的光学行为。中间体4,4'-联苯-蒽-3,3'-二醇的异构体通过物理分离其1-碳酸薄荷酯衍生物来拆分。在这项工作中，开发了一种在氰基存在下裂解 ArOMe 的温和方法。观察到阻转异构二醇、类螺旋烯化合物和氧杂[7]螺旋烯的旋光度呈递增顺序，同时这些分子也对圆偏振发光表现出良好的响应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800922