4-丙基联苯乙炔 | 360768-57-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙基联苯乙炔
• 英文名称: 4-ethynyl-4'-propyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-ethynyl-4'-propylbiphenyl；4-ethynyl-4′-propyl-1,1′-biphenyl；1-ethynyl-4-(4-propylphenyl)benzene
• CAS: 360768-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: ZBSZCHDBZRCUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

4-丙基联苯乙炔可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基联苯乙炔 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到4-乙酰基-4-丙基联苯
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃高效AgBF 4催化合成甲基酮

  摘要：

  描述了从末端炔烃中银催化的高效合成多种甲基酮的方法。该反应在便利的条件下进行，并以中等至优异的产率提供具有优异的区域选择性的产物，具有广泛的底物范围，包括各种芳族和脂族末端炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.057
• 作为产物：
  描述：

  对溴丙基联苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-丙基联苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种4-烷基联苯乙炔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑烷基联苯乙炔的合成方法，包括：4‑烷基联酮进行催化氢化反应得到4‑烷基联苯；然后4‑烷基联苯与卤素反应得到4‑卤基‑4’‑烷基联苯；4‑卤基‑4’‑烷基联苯与乙炔化试剂发生偶联反应，然后在碱的作用下得到式(Ⅳ)化合物。本发明创造性地采用了钯催化剂和路易斯酸组合的催化体系对4‑烷基联酮进行脱氧反应，选择性好，收率高；另外氢气作为氢源，副产物只有水，对环境友好。

  公开号：

  CN112939715A

文献信息

• <scp>Rh‐Catalyzed</scp> Formal [3+2] Cyclization for the Synthesis of <scp>5‐Aryl</scp> ‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles and Its Applications in Metal Ions Probes
  作者：Tongtong Zhou、Xinwei He、Youpeng Zuo、Yuhao Wu、Wangcheng Hu、Shiwen Zhang、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/cjoc.202000454

  日期：2021.3

  efficient strategy for the synthesis of 5‐aryl‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles via rhodium‐catalyzed formal [3+2] cyclization of 4‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐1,2,3‐triazoles with quinoline‐2‐carbaldehydes has been described. The protocol employs mild conditions and offers good yields of diverse 2,5‐aryloxazole derivatives with a broad reaction scope. It is amenable to gram‐scale synthesis and easily transformation.

  通过铑催化4-芳基-1-甲苯磺酰基-1 H 1,2的正式[3 + 2]环化反应，合成5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑的简便有效方法，已经描述了3-三唑与喹啉-2-甲醛。该方案采用温和的条件，并具有良好的反应范围，可提供各种2,5-芳基恶唑衍生物的良好收率。它适用于克级合成和轻松转换。此外，这种5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑骨架确实是一种新的荧光团，并且还研究了其在金属离子探针中的应用，并显示了对汞离子的荧光响应。
• Chemodivergent Synthesis of One-Carbon-Extended Alcohols via Copper-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Xin Jin、Hong-Chen Fu、Mei-Yan Wang、Shouying Huang、Yue Wang、Liang-Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01473

  日期：2021.7.2

  efficient synthesis of alcohols is a long-standing goal of chemical research. Here an intriguing strategy for the chemodivergent copper-catalyzed hydroxymethylation of alkynes with formic acid and hydrosilane has been developed. By simply tuning the amount of formic acid and reaction temperature, distinct one-carbon-extended primary alcohols, that is, allylic alcohols and β-branched alkyl alcohols, were

  开发利用容易获得的试剂有效合成醇的选择性催化反应是化学研究的一个长期目标。这里开发了一种有趣的策略，用于化学发散的铜催化炔烃与甲酸和氢硅烷的羟甲基化。通过简单地调整甲酸的量和反应温度，可以生产出具有高水平 Z/E-、区域-和对映选择性的不同的单碳扩展伯醇，即烯丙醇和 β-支链烷基醇。
• Copper-Catalyzed Selective Semihydrogenation of Terminal Alkynes with Hypophosphorous Acid
  作者：Huanyang Cao、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201300916

  日期：2014.3.10

  A novel copper‐catalyzed selective semihydrogenation of terminal alkynes using hypophosphorous acid as hydrogen donor took place efficiently to afford the corresponding alkenes in high yields. A broad range of substituted terminal aromatic and aliphatic alkenes, including terminal dienes and enynes bearing internal triple bonds, can be efficiently synthesized by this reaction.

  以次磷酸为氢供体的新型铜催化的末端炔烃选择性半氢化反应有效地进行，从而以高收率提供了相应的烯烃。通过该反应可以有效地合成广泛范围的取代的末端芳族和脂族烯烃，包括带有内部三键的末端二烯和烯炔。
• Co(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective linear C(8)–H olefination of isoquinolone with terminal aromatic and aliphatic alkynes
  作者：Devesh Chandra、Nikunj Kumar、Sumit、Diksha Parmar、Puneet Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1cc04541e

  日期：——

  A regioselective C8 linear olefination of isoquinoline-1H-2-one with terminal (aromatic and aliphatic) alkynes is reported under Co(III) catalysis. This is an exclusive report on the C8 functionalization of isoquinolone using non-noble transition metal complexes. Experimental and computational mechanistic studies have also been performed to depict the reaction pathway.

  在 Co( III ) 催化下，异喹啉-1 H -2-one 与末端（芳香族和脂肪族）炔烃的区域选择性 C8 线性烯化反应被报道。这是一篇关于使用非贵金属过渡金属配合物对异喹诺酮进行 C8 官能化的独家报道。还进行了实验和计算机制研究来描述反应途径。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。