5,7-dihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1255772-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1255772-15-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: ZACVFNTUYFPICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 白杨素 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到5,7-dihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮曼尼希碱的合成、表征及其细胞毒活性评价

  摘要：

  随着多重耐药肿瘤的不断发展，开发具有增强疗效的新药至关重要。本研究旨在合成黄酮类曼尼希碱并评估其细胞毒活性。从 Muntingia calabura 叶子中分离出的类黄酮用作合成反应物。通过曼尼希反应合成了二十种黄酮类曼尼希碱。通过MTT测定评估母体化合物和合成化合物针对两种乳腺癌细胞系（即MCF-7、MDA-MB-231）和一种正常乳腺细胞系MCF-10A的细胞毒活性。针对 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性表明，类黄酮曼尼希碱表现出比其母体化合物更高的活性。5,7-二羟基-8-(4-甲氧基苄胺)-2-苯基-4H-chromen-4-one (4f) 对 MDA-MB-231 细胞表现出最高的细胞毒活性，IC50 为 5.75±0.82 μM。对于 MCF-7 细胞系，母体化合物和曼尼希碱显示出中等活性，IC50 范围为 9.17-68.5 μM。对于针对 MCF-10A 细胞系的细胞毒活性，母体化合物

  DOI：

  10.2174/1570178620666230726144830