(S)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose | 335197-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (S)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose
• 英文别名: (2S,3aR,6R,7S,7aR)-2-ethylsulfanyl-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 335197-22-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅S
• 分子量: 236.289
• InChiKey: SLANBXOMBYMJEO-WUNNTHRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 以19.64 g的产率得到(S)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the β‐D‐Xyl‐(1 → 3)‐L‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from Ornithogalum saundersiae

  摘要：

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.

  DOI：

  10.1081/car-200029997

文献信息

• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。
• A New Strategy for the Stereoselective Introduction of Steroid Side Chain via α-Alkoxy Vinyl Cuprates:  Total Synthesis of a Highly Potent Antitumor Natural Product OSW-1¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja004098t

  日期：2001.4.1
• Synthesis, conformational analysis and SAR research of OSW-1 analogues
  作者：Chao Liu、A-peng Wang、Longlong Jin、Yanshen Guo、Yan Li、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.049

  日期：2016.7

  1→4)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl)] with three different steroidal sapogenins at 16β-hydroxy. Their conformation was analyzed with NMR spectroscopy and molecule simulation. The arabinose moiety of 1–3 linked analogues was in chair conformation and 1–4 linked analogues was in boat conformation. 1–3 linked analogues exhibited potent anti-proliferation activity against a panel of human tumor cells

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿
• Studies Towards the Synthesis of the β‐<scp>D</scp>‐Xyl‐(1 → 3)‐<scp>L</scp>‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from <b> <i>Ornithogalum saundersiae</i> </b>
  作者：René Suhr、Joachim Thiem

  DOI：10.1081/car-200029997

  日期：2004.12.27

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.