(R)-2-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-acetoxy-propan-1-ol | 144461-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-acetoxy-propan-1-ol
• 英文别名: [(2R)-2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethoxybutyl] acetate
• CAS: 144461-05-2
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: RFVZZOLDNVPRFW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-acetoxy-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-methylene-4,4-dimethoxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  捷波兰地生物碱（+）-毛果芸香碱的实用，规模化的全合成

  摘要：

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.010
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-(2',2'-dimethoxyethyl)propane 在 pig pancreatic lipase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-acetoxy-propan-1-ol 、 (S)-2-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-acetoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  捷波兰地生物碱（+）-毛果芸香碱的实用，规模化的全合成

  摘要：

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.010

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF PILOCARPINES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：MACFARLAN SMITH LIMITED

  公开号：WO1992014693A1

  公开（公告）日：1992-09-03

  (EN) Synthesis of (+)-pilocarpine is achieved via homochiral monoprotected propane-1,3-diols prepared in > 98 % e.e. by enzyme catalyzed acylation of the corresponding diol, and lactones derived therefrom, or via acetylenic alcohols which upon imidazolisation and catalysed carbonylation are converted to lactones again leading to pilocarpine and analogues thereof.(FR) On effectue la synthèse de (+)-pilocarpine par l'intermédiaire de propane-1,3-diols monoprotégés homochiraux préparés dans > 98 % d'excès énantiomère par acylation catalysée enzymatiquement du diol correspondant, ainsi que des lactones dérivés, ou par l'intermédiaire d'alcools acétyléniques qui, par imidazolisation et carbonylation catalysée, sont convertis en lactones, ce qui produit encore des pilocarpines et leurs analogues.